Principale artère commerçante de la ville, le boulevard de la Rochelle n’était à l’origine qu’un chemin de terre reliant le faubourg d’Entre-Deux-Ponts et le Grand Pont-Neuf.Le développement du commerce en Ville basse à partir de la fin du XVIIIe siècle nécessite la réorganisation des flux sur cet axe situé à l’extérieur des anciens remparts médiévaux.
Le boulevard de la Rochelle doit son nom à la propriété construite vers 1580 à cet emplacement par Jean Vincent, président de la chambre des comptes du Barrois, anobli par le duc Charles III. Son allure fortifiée faisait penser à une « Rochelle », mot ancien pour désigner un château fort. De nombreuses maisons se construisent ensuite de part et d’autre de cette rue donnant naissance au boulevard actuel. A la demande du duc Léopold, la chaussée est mise en état à partir de 1724. Plantée d’arbres au début du XIXe siècle, elle devient un lieu de promenade pour les habitants. La façade de l’église Saint-Jean qui ferme la perspective fut construite en 1939.
En 1618, la fille de Jean Vincent, propriétaire de la « Rochelle », fait don de son domaine à l’ordre des Minimes dont la vocation est la prédication et l’enseignement. Après la Révolution, le couvent est détruit et remplacé par des abattoirs sur les bords de l’Ornain et un marché couvert, à son tour détruit en 1972. La toponymie et une façade sur le boulevard conservent la mémoire des lieux.
Avec le développement de l’activité commerçante, les rez-de-chaussée des maisons sont transformés en magasins et de nouvelles constructions sont réalisées. Plusieurs établissements bancaires édifient des bâtiments devant inspirer la confiance des clients. À l’exemple de la banque construite par Paul Varin-Bernier en 1910, ces édifices présentent un décor néoclassique opulent. Construit en 1926 selon les mêmes principes, l’hôtel principal des postes fit l’objet de critiques sévères. Avec les vitraux de Gruber qu’il renferme, il constitue néanmoins aujourd’hui un témoignage important de la présence du style Art Déco à Bar-le-Duc.